Penetration testing: cos’è, soluzioni e strategie per le aziende

Il penetration testing, o pentest, è una pratica essenziale per la sicurezza informatica aziendale. Simulando attacchi reali, permette di identificare vulnerabilità nei sistemi IT, nelle reti e nelle applicazioni, fornendo alle aziende una visione chiara dei propri punti deboli. Con l’impiego di strumenti avanzati e l’esperienza di ethical hacker, il pentest non si limita a rilevare falle tecniche, ma offre anche strategie pratiche per mitigare i rischi e migliorare la postura di sicurezza complessiva. Scopri come questa soluzione può proteggere la tua azienda da minacce crescenti e garantire la compliance normativa.

Cos’è il penetration testing e come funziona

Il penetration testing, noto anche come pentest, è una pratica di cybersecurity che simula un attacco informatico contro un sistema, una rete o un’applicazione web per valutarne le vulnerabilità e la postura di sicurezza complessiva.

Questa tecnica, fondamentale nell’ambito della sicurezza informatica, permette alle organizzazioni di identificare e correggere le debolezze prima che possano essere sfruttate day cybercriminali.

Il funzionamento del penetration testing si basa su un approccio metodico che prevede l’utilizzo di strumenti automatizzati e tecniche manuali per esplorare sistematicamente le potenziali vulnerabilità.

I penetration tester, noti anche come ethical hacker, impiegano una combinazione di competenze tecniche, creatività e pensiero laterale per identificare percorsi di attacco che potrebbero sfuggire ai tradizionali strumenti di scansione automatizzata.

Questo processo non solo rivela le vulnerabilità tecniche, ma mette anche alla prova l’efficacia delle misure di sicurezza esistenti, delle politiche e delle procedure di risposta agli incidenti di un’organizzazione.

L’obiettivo finale è fornire una valutazione completa della sicurezza che vada oltre la semplice identificazione delle vulnerabilità, offrendo insight actionable su come un attaccante reale potrebbe sfruttare le debolezze del sistema per compromettere la sicurezza dell’organizzazione.

Le fasi principali del penetration test

Un penetration test efficace segue tipicamente una serie di fasi ben definite, ciascuna delle quali contribuisce a una valutazione completa e sistematica della sicurezza di un sistema.

1. La prima fase è la pianificazione e la ricognizione, durante la quale i tester definiscono l’ambito del test, raccolgono informazioni sul target e stabiliscono gli obiettivi specifici dell’assessment. Questa fase è cruciale per garantire che il test sia allineato con le esigenze e le preoccupazioni specifiche dell’organizzazione.
2. La seconda fase è la scansione, che implica l’utilizzo di strumenti automatizzati per identificare potenziali vulnerabilità nel sistema target. Questa fase fornisce una panoramica iniziale delle debolezze che potrebbero essere sfruttate.
3. La terza fase, ossia l’accesso e l’escalation dei privilegi, è dove i tester tentano attivamente di sfruttare le vulnerabilità identificate per ottenere l’accesso al sistema e, successivamente, aumentare i loro privilegi all’interno della rete. Questa fase simula le azioni che un attaccante reale potrebbe intraprendere per compromettere il sistema.
4. La quarta fase è il mantenimento dell’accesso, durante la quale i tester valutano per quanto tempo possono mantenere una presenza non rilevata nel sistema, simulando scenari di minacce persistenti avanzate (APT).
5. La fase finale è l’analisi e la reportistica, dove i risultati del test vengono compilati, analizzati e presentati in un report dettagliato che include non solo le vulnerabilità identificate, ma anche raccomandazioni specifiche per la loro mitigazione.

Quali sono i diversi tipi di penetration test per le aziende

Le aziende hanno a disposizione diversi tipi di penetration test, ciascuno progettato per valutare aspetti specifici della loro infrastruttura di sicurezza.

• Il Network Penetration Testing è uno dei più comuni e si concentra sulla valutazione della sicurezza della rete interna ed esterna di un’organizzazione, cercando di identificare vulnerabilità in firewall, router, switch e altri dispositivi di rete.
• Il Web Application Penetration Testing, d’altra parte, si focalizza sulle applicazioni web, esaminando potenziali falle di sicurezza come SQL injection, cross-site scripting (XSS) e altre vulnerabilità comuni nelle applicazioni web.
• Con l’aumento dell’importanza delle API nell’architettura moderna delle applicazioni, l’API Penetration Testing è diventato un tipo di test cruciale, valutando la sicurezza delle interfacce di programmazione delle applicazioni che spesso costituiscono la colonna portante delle interazioni tra sistemi.
• Il Mobile Application Penetration Testing si concentra sulle applicazioni mobili, cercando vulnerabilità specifiche delle piattaforme iOS e Android.
• Per le organizzazioni che utilizzano servizi cloud, il Cloud Penetration Testing è essenziale per valutare la sicurezza delle risorse e delle configurazioni nel cloud.
• Il Social Engineering Penetration Testing simula attacchi basati sull’ingegneria sociale, come il phishing, per valutare la consapevolezza della sicurezza dei dipendenti.
• Infine, il Wireless Network Penetration Testing si concentra sulla sicurezza delle reti Wi-Fi aziendali.

Test black box, white box e grey box: le differenze

Nel campo del penetration testing, le metodologie di black box, white box e grey box rappresentano approcci distinti, ciascuno con i propri vantaggi e limitazioni.

• Il Black Box Testing simula un attacco esterno in cui il tester non ha alcuna conoscenza preliminare dell’infrastruttura interna o del codice sorgente del sistema target. Questo approccio offre una prospettiva realistica di come un attaccante esterno potrebbe tentare di compromettere il sistema, ma può essere limitato in termini di profondità di analisi a causa della mancanza di informazioni interne.
• Il White Box Testing, al contrario, fornisce al tester accesso completo al codice sorgente, alla documentazione e all’architettura del sistema. Questo approccio permette un’analisi più approfondita e dettagliata, consentendo di identificare vulnerabilità più sottili e complesse che potrebbero sfuggire a un test black box. Tuttavia, può essere meno rappresentativo di un attacco reale del mondo esterno.
• Il Grey Box Testing rappresenta un compromesso tra i due, fornendo al tester alcune informazioni limitate sul sistema, come diagrammi di rete o credenziali di basso livello. Questo approccio cerca di bilanciare la prospettiva realistica del black box con la profondità di analisi del white box.

Le aziende più mature tendono a preferire una combinazione di questi approcci per ottenere una visione più completa della loro postura di sicurezza.

Come scegliere un servizio di penetration testing

La scelta di un servizio di penetration testing adeguato è fondamentale per garantire la sicurezza delle infrastrutture IT aziendali.

Come evidenziato nel report di Gartner How to Select the Right Penetration Testing Provider for Your Organization, alcune organizzazioni potrebbero richiedere test mirati solo per adempiere a requisiti di conformità, mentre altre potrebbero cercare una valutazione più approfondita delle proprie vulnerabilità. La portata e gli obiettivi del test devono quindi essere chiaramente definiti fin dall’inizio.

Un altro aspetto cruciale è la scelta tra provider tradizionali e quelli che offrono Penetration Testing as a Service (PTaaS). Come sottolineato nell’analisi di Gartner, il PTaaS sta guadagnando popolarità grazie alla sua maggiore flessibilità e frequenza di test. Tuttavia, per scenari di test molto specifici o complessi, un approccio tradizionale potrebbe essere più adatto.

È inoltre fondamentale valutare l’esperienza e le credenziali del fornitore nel proprio settore specifico. La metodologia di test utilizzata è un altro fattore discriminante: i migliori provider seguono framework riconosciuti come OWASP o NIST e sono in grado di personalizzare l’approccio in base alle esigenze del cliente.

Infine, è importante considerare la qualità e l’utilizzabilità dei report forniti. Questi dovrebbero offrire non solo un elenco di vulnerabilità, ma anche raccomandazioni concrete per la remediation, classificate per priorità e impatto sul business. Gartner suggerisce di valutare esempi di report passati per assicurarsi che siano comprensibili e actionable per i vari stakeholder aziendali, dai tecnici al management.

Certificazioni e requisiti di un penetration tester

Le certificazioni e i requisiti di un penetration tester qualificato sono elementi cruciali per garantire la qualità e l’efficacia dei test di sicurezza.

Tra le certificazioni più riconosciute e richieste per i penetration tester figurano la Offensive Security Certified Professional (OSCP), considerata uno standard de facto nel settore, e la Certified Ethical Hacker (CEH). Queste certificazioni attestano non solo le competenze tecniche, ma anche la conoscenza delle metodologie etiche e legali fondamentali per condurre test di penetrazione in modo responsabile.

Oltre alle certificazioni, i requisiti fondamentali per un penetration tester includono una solida conoscenza dei sistemi operativi, delle reti e dei linguaggi di programmazione.

La capacità di pensare “come un hacker” e di anticipare le mosse degli attaccanti è una skill fondamentale, così come l’abilità di comunicare efficacemente i risultati dei test a diversi livelli dell’organizzazione, dal team tecnico al management. Si sottolinea anche l’importanza di soft skills come il problem-solving, il pensiero critico e la capacità di lavorare sotto pressione.

Un altro aspetto rilevante è la conoscenza aggiornata delle ultime tecniche di attacco e delle vulnerabilità emergenti: i migliori penetration tester sono costantemente impegnati nell’apprendimento continuo e nella partecipazione a comunità e conferenze di sicurezza.

Vantaggi del penetration testing per la sicurezza aziendale

Il penetration testing offre numerosi vantaggi per rafforzare la sicurezza aziendale. In primo luogo, consente di identificare vulnerabilità nascoste che potrebbero sfuggire ai tradizionali scanner automatici. I penetration tester simulano gli approcci degli attaccanti reali, sfruttando tecniche avanzate e creatività per scoprire falle di sicurezza non evidenti. Questo approccio “human-driven” è particolarmente efficace nell’individuare vulnerabilità complesse o legate a configurazioni errate specifiche dell’ambiente aziendale.

Un altro vantaggio significativo è la capacità di valutare l’impatto reale delle vulnerabilità sul business. I penetration tester non si limitano a identificare le falle, ma dimostrano come queste potrebbero essere sfruttate in scenari di attacco concreti, fornendo così una chiara visione dei rischi effettivi per l’organizzazione. Questo aiuta il management a prioritizzare gli interventi di remediation e allocare le risorse in modo più efficiente.

Il penetration testing contribuisce inoltre a testare l’efficacia delle misure di sicurezza esistenti. I test, infatti, possono rivelare lacune nei sistemi di rilevamento e risposta agli incidenti, consentendo di rafforzare le difese prima che vengano sfruttate da attaccanti reali.

Come il penetration test garantisce la compliance aziendale

Il penetration testing gioca un ruolo fondamentale nel garantire la compliance aziendale con vari standard e regolamenti di sicurezza.

Molti framework normativi richiedono esplicitamente o implicitamente l’esecuzione di test di penetrazione regolari. Ad esempio, lo standard PCI DSS (Payment Card Industry Data Security Standard) impone test annuali per le organizzazioni che gestiscono dati delle carte di credito. Similmente, il GDPR (General Data Protection Regulation) europeo, pur non menzionando specificamente il penetration testing, richiede misure tecniche adeguate per garantire la sicurezza dei dati personali, e i penetration test sono ampiamente riconosciuti come una best practice in questo contesto.

In questo contesto, il penetration testing fornisce evidenze concrete dell’impegno dell’organizzazione nel mantenere un adeguato livello di sicurezza, aspetto cruciale in caso di audit o ispezioni. I report dettagliati prodotti dai penetration tester possono essere utilizzati per dimostrare la preparazione di un’azienda in materia di cybersecurity, un requisito sempre più importante in vari settori regolamentati.

Inoltre, il penetration testing aiuta le organizzazioni a identificare e correggere vulnerabilità che potrebbero portare a violazioni dei dati, riducendo così il rischio di sanzioni e danni reputazionali legati al mancato rispetto delle normative sulla protezione dei dati.

Caratteristiche e funzionalità dei principali strumenti di penetration testing

Gli strumenti di penetration testing più diffusi sul mercato offrono funzionalità avanzate per simulare attacchi informatici e identificare vulnerabilità nei sistemi IT aziendali.

Tra le caratteristiche comuni troviamo la possibilità di eseguire scansioni automatizzate delle reti, test di applicazioni web, analisi delle configurazioni di sicurezza e simulazioni di social engineering.

Molti tool integrano anche capacità di exploit e privilege escalation per verificare l’effettiva sfruttabilità delle vulnerabilità rilevate.

La reportistica dettagliata con indicazioni per il remediation è un altro elemento chiave, così come la possibilità di integrare i risultati con sistemi di ticketing e gestione delle vulnerabilità. L’automazione dei test e la presenza di librerie di exploit costantemente aggiornate consentono di eseguire assessment frequenti e completi.

Funzionalità avanzate includono il supporto per ambienti cloud, l’analisi del codice sorgente e il fuzzing delle API. La facilità d’uso e la scalabilità sono altri fattori importanti, con interfacce intuitive e architetture distribuite per gestire assessment su larga scala.

Quelli che seguono sono i 5 servizi di penetration testing da prendere in considerazione per la propria azienda, selezionati seguendo report come i Magic Quadrant di Gartner e le recensioni verificate di Peer Insights, G2 e PeerSpot.

vPenTest

vPenTest di Vonahi Security si distingue per la sua natura di piattaforma SaaS completamente automatizzata per il penetration testing.

Tra i principali punti di forza emerge la capacità di eseguire test approfonditi su vasta scala, coprendo centinaia di IP in modo efficiente. La soluzione offre una dashboard intuitiva che semplifica la gestione e l’analisi dei risultati, rendendo accessibili test complessi anche a team con limitate competenze tecniche.

Un aspetto particolarmente apprezzato è l’integrazione con sistemi di ticketing e la generazione di report dettagliati, che facilitano il processo di remediation.

La piattaforma si adatta bene alle esigenze di conformità normativa, supportando assessment regolari e automatizzati.

Pentera

Pentera spicca tra gli strumenti di penetration testing automatizzato per la sua capacità di simulare attacchi complessi end-to-end, fornendo una visione realistica delle minacce alla sicurezza aziendale.

La piattaforma eccelle nell’automazione dei test, consentendo valutazioni continue e scalabili dell’infrastruttura IT. Un punto di forza significativo è la sua capacità di eseguire exploit reali in modo sicuro, dimostrando concretamente i potenziali impatti delle vulnerabilità identificate.

La soluzione si integra efficacemente con i flussi di lavoro DevOps, supportando l’implementazione di pratiche di sicurezza “shift-left”.

Astra

Astra Pentest è particolarmente apprezzato tra i tool di penetration testing per la sua combinazione di automazione e intervento umano, offrendo una soluzione ibrida che mira a massimizzare l’efficacia dei test di sicurezza.

La piattaforma integra uno scanner di vulnerabilità automatizzato con capacità di penetration testing manuale, permettendo di identificare e validare un ampio spettro di vulnerabilità.

La soluzione offre una copertura completa, supportando test su applicazioni web, API, infrastrutture cloud e reti.

Un aspetto particolarmente apprezzato è il sistema di collaborazione integrato, che facilita la comunicazione tra i tester di Astra e il team di sicurezza del cliente, accelerando il processo di remediation.

Inoltre, la piattaforma fornisce report dettagliati e personalizzabili, con istruzioni passo-passo per la risoluzione delle vulnerabilità identificate.

BreachLock

BreachLock sta trovando un ottimo successo per il suo approccio innovativo che combina intelligenza artificiale, automazione e competenze umane

La piattaforma offre una suite completa di servizi di sicurezza, inclusi penetration testing, gestione delle vulnerabilità e conformità normativa, il tutto integrato in un’unica soluzione cloud-native.

Uno dei principali punti di forza di BreachLock è la sua capacità di fornire risultati rapidi e accurati, grazie all’utilizzo di tecnologie AI che accelerano il processo di identificazione delle vulnerabilità.

Un aspetto particolarmente apprezzato è il modello di Penetration Testing as a Service (PTaaS), che consente test continui e on-demand, adattandosi alle esigenze dinamiche delle moderne infrastrutture IT.

BreachLock fornisce report dettagliati e actionable, con istruzioni chiare per la remediation e la possibilità di monitorare i progressi nel tempo.

RidgeBot

RidgeBot di Ridge Security utilizza tecniche avanzate di machine learning per simulare attacchi complessi e identificare vulnerabilità critiche nelle infrastrutture IT.

Lo strumento spicca per la sua capacità di adattarsi rapidamente a ambienti di rete complessi, offrendo una copertura completa che include reti, applicazioni web, API e sistemi cloud.

La soluzione si distingue, inoltre, per la sua efficienza nell’esecuzione di test su larga scala, consentendo alle organizzazioni di valutare continuamente la propria postura di sicurezza.

Un aspetto particolarmente apprezzato è la capacità della piattaforma di priorizzare le vulnerabilità in base al loro potenziale impatto sul business, facilitando la gestione efficace delle risorse di sicurezza.